Hizi ni athari za kuondoa maji (dehydration) kwa alkoholi, ambapo alkoholi hupoteza molekuli ya maji na…

Question

Hizi ni athari za kuondoa maji (dehydration) kwa alkoholi, ambapo alkoholi hupoteza molekuli ya maji na kuunda alkene. Asidi ya sulfuriki iliyokolea na joto la 180^ huwezesha athari hii

ScanSolve AI Tutor · Accepted Answer

Hizi ni athari za kuondoa maji (dehydration) kwa alkoholi, ambapo alkoholi hupoteza molekuli ya maji na kuunda alkene. Asidi ya sulfuriki iliyokolea na joto la $180^\circ\text{C}$ huwezesha athari hii.

1. Athari ya 2-methylpropan-1-ol:
$\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{OH}$ na $\text{H}_2\text{SO}_4$ iliyokolea kwa $180^\circ\text{C}$ .

Protonation ya kundi la hydroxyl na kuondolewa kwa maji huunda carbocation ya msingi.
$\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{OH}_2^+ \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} \text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2^+$
Carbocation ya msingi hupanga upya kupitia hydride shift (mabadiliko ya hidrojeni) kutoka kaboni ya pili hadi kaboni ya kwanza, na kuunda carbocation imara zaidi ya tertiary.
$\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2^+ \xrightarrow{\text{1,2-hydride shift}} \text{CH}_3\text{C}^+(\text{CH}_3)\text{CH}_3$
Carbocation ya tertiary hupoteza protoni kutoka kaboni iliyo karibu na kuunda alkene.
$\text{CH}_3\text{C}^+(\text{CH}_3)\text{CH}_3 \xrightarrow{-\text{H}^+} \boxed{\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}}$
Bidhaa kuu ni 2-methylpropene.

2. Athari ya 2-phenylethanol:
Benzene ring- $\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ na $\text{H}_2\text{SO}_4$ iliyokolea kwa $180^\circ\text{C}$ .
Protonation ya kundi la hydroxyl na kuondolewa kwa maji huunda carbocation ya msingi.
$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}_2^+ \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_2^+$
Carbocation ya msingi hupanga upya kupitia hydride shift (mabadiliko ya hidrojeni) kutoka kaboni ya benzylic hadi kaboni ya kwanza, na kuunda carbocation imara zaidi ya benzylic.
$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_2^+ \xrightarrow{\text{1,2-hydride shift}} \text{C}_6\text{H}_5\text{C}^+\text{HCH}_3$
Carbocation ya benzylic hupoteza protoni kutoka kaboni iliyo karibu na kuunda alkene.
$\text{C}_6\text{H}_5\text{C}^+\text{HCH}_3 \xrightarrow{-\text{H}^+} \boxed{\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}}$
Bidhaa kuu ni styrene (ethenylbenzene).

3. Athari ya 2-methylpropan-2-ol:
$(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}$ na $\text{H}_2\text{SO}_4$ iliyokolea kwa $180^\circ\text{C}$ .
Protonation ya kundi la hydroxyl na kuondolewa kwa maji huunda carbocation ya tertiary.
$(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH} \xrightarrow{\text{H}^+} (\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}_2^+ \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} (\text{CH}_3)_3\text{C}^+$
Carbocation ya tertiary hupoteza protoni kutoka kaboni iliyo karibu na kuunda alkene.
Hakuna mpangilio upya unaohitajika kwani carbocation tayari ni imara.
$(\text{CH}_3)_3\text{C}^+ \xrightarrow{-\text{H}^+} \boxed{\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}}$
Bidhaa kuu ni 2-methylpropene.

Hizi ni athari za kuondoa maji (dehydration) kwa alkoholi, ambapo alkoholi hupoteza molekuli ya maji na kuunda alkene. Asidi ya sulfuriki iliyokolea na joto la 180^ huwezesha athari hii

Answer

Step-by-step solution

Protonation ya kundi la hydroxyl na kuondolewa kwa maji huunda carbocation ya msingi.

Carbocation ya msingi hupanga upya kupitia hydride shift (mabadiliko ya hidrojeni) kutoka kaboni ya pili hadi kaboni ya kwanza, na kuunda carbocation imara zaidi ya tertiary.

Carbocation ya tertiary hupoteza protoni kutoka kaboni iliyo karibu na kuunda alkene.

Protonation ya kundi la hydroxyl na kuondolewa kwa maji huunda carbocation ya msingi.

Carbocation ya msingi hupanga upya kupitia hydride shift (mabadiliko ya hidrojeni) kutoka kaboni ya benzylic hadi kaboni ya kwanza, na kuunda carbocation imara zaidi ya benzylic.

Carbocation ya benzylic hupoteza protoni kutoka kaboni iliyo karibu na kuunda alkene.

Protonation ya kundi la hydroxyl na kuondolewa kwa maji huunda carbocation ya tertiary.

Carbocation ya tertiary hupoteza protoni kutoka kaboni iliyo karibu na kuunda alkene.

Try one yourself

Still stuck on this one?

More Chemistry Questions