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Déterminer la fonction chimique, la formule semi-développée et le nom d'un composé organique C.

Chemistry

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2 parts
4.1

CH3−CH=CH−CH3CH_3-CH=CH-CH_3

CH3−CH2−CH(OH)−CH3CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3

4.2

CH3−CO−CH2−CH3CH_3-CO-CH_2-CH_3

Step-by-step solution

3 steps

Voici la résolution de l'exercice.

1- Écris l'équation-bilan de la combustion complète en fonction de n.
L'hydrocarbure A est non cyclique et de formule brute CnH2nC_nH_{2n}, c'est donc un alcène.
L'équation générale de la combustion complète d'un hydrocarbure est :
CxHy+(x+y4)O2→xCO2+y2H2OC_xH_y + (x + \frac{y}{4}) O_2 \to x CO_2 + \frac{y}{2} H_2O
Pour CnH2nC_nH_{2n} :

CnH2n+(n+2n4)O2→nCO2+2n2H2OC_nH_{2n} + \left(n + \frac{2n}{4}\right) O_2 \to n CO_2 + \frac{2n}{2} H_2O CnH2n+(n+n2)O2→nCO2+nH2OC_nH_{2n} + \left(n + \frac{n}{2}\right) O_2 \to n CO_2 + n H_2O CnH2n+3n2O2→nCO2+nH2O\boxed{C_nH_{2n} + \frac{3n}{2} O_2 \to n CO_2 + n H_2O}

2- Détermine n.

Step 1: Calculer la masse molaire de l'eau.
M(H2O)=2×M(H)+M(O)=2×1 g/mol+16 g/mol=18 g/molM(H_2O) = 2 \times M(H) + M(O) = 2 \times 1 \text{ g/mol} + 16 \text{ g/mol} = 18 \text{ g/mol}.

Step 2: Calculer le nombre de moles d'eau produites.
D'après l'Expérience 1, 72 g d'eau sont produits.

nH2O=masse d’eaumasse molaire de l’eau=72 g18 g/mol=4 moln_{H_2O} = \frac{\text{masse d'eau}}{\text{masse molaire de l'eau}} = \frac{72 \text{ g}}{18 \text{ g/mol}} = 4 \text{ mol}

Step 3: Déterminer n.
D'après l'équation de combustion, 1 mole de CnH2nC_nH_{2n} produit nn moles de H2OH_2O.
Puisque 4 moles de H2OH_2O sont produites, alors n=4n=4.

n=4\boxed{n=4}

3- Écris les formules semi-développées possibles des isomères de l'hydrocarbure A.
La formule brute de l'hydrocarbure A est C4H8C_4H_8 (puisque n=4n=4). C'est un alcène non cyclique.
Les isomères possibles sont :

  • But-1-ène : CH2=CH−CH2−CH3CH_2=CH-CH_2-CH_3
  • But-2-ène : CH3−CH=CH−CH3CH_3-CH=CH-CH_3 (existe sous forme cis et trans)
  • 2-Méthylprop-1-ène : CH2=C(CH3)−CH3CH_2=C(CH_3)-CH_3

4- Donne:

Part 4.1· 3 steps

les noms et formules semi-développées de B et B'.

  1. Analyser l'Expérience 2.

    L'hydratation de l'un des isomères de A, nommé B, ne donne qu'un seul produit B'.
    Parmi les isomères de C4H8C_4H_8:

    • L'hydratation du But-1-ène (CH2=CH−CH2−CH3CH_2=CH-CH_2-CH_3) donne le Butan-1-ol (alcool primaire) et le Butan-2-ol (alcool secondaire). Ce n'est pas un seul produit.
    • L'hydratation du But-2-ène (CH3−CH=CH−CH3CH_3-CH=CH-CH_3) donne uniquement le Butan-2-ol (alcool secondaire) car la double liaison est symétrique. Cela correspond à un seul produit B'.
    • L'hydratation du 2-Méthylprop-1-ène (CH2=C(CH3)−CH3CH_2=C(CH_3)-CH_3) donne uniquement le 2-Méthylpropan-2-ol (alcool tertiaire) selon la règle de Markovnikov. Cela correspond à un seul produit B'.
  2. Analyser l'Expérience 3.

    Le corps B' est oxydé en milieu acide par une solution de dichromate de potassium pour former un seul produit C.

    • Si B' est le Butan-2-ol (alcool secondaire), son oxydation donne la Butanone (une cétone), qui est un seul produit C. Cela est cohérent.
    • Si B' est le 2-Méthylpropan-2-ol (alcool tertiaire), il n'est pas oxydé par le dichromate de potassium en milieu acide. Cela ne correspond pas à la formation d'un produit C.
  3. Conclure sur B et B'.

    Par conséquent, B est le But-2-ène et B' est le Butan-2-ol.

    • Nom de B : But-2-ène
    • Formule semi-développée de B : CH3−CH=CH−CH3\boxed{CH_3-CH=CH-CH_3}
    • Nom de B' : Butan-2-ol
    • Formule semi-développée de B' : CH3−CH2−CH(OH)−CH3\boxed{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3}

Part 4.2

CH3−CO−CH2−CH3CH_3-CO-CH_2-CH_3

la fonction chimique, la formule semi-développée et le nom de C.

Le composé C est le produit de l'oxydation de B' (Butan-2-ol).
L'oxydation d'un alcool secondaire (Butan-2-ol) produit une cétone.

  • Fonction chimique de C : Cétone
  • Formule semi-développée de C : CH3−CO−CH2−CH3\boxed{CH_3-CO-CH_2-CH_3}
  • Nom de C : Butanone
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