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How the following conversions can be carried out: (i) Propene to propan-1-ol (ii) Ethanol to but-1-yne (iii) 1-Bromopropane to 2-bromopropane

Chemistry

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Answers

3 parts
i

CH3−CH2−CH2−OHCH_3-CH_2-CH_2-OH

ii

CH3−CH2−C≡CHCH_3-CH_2-C \equiv CH

iii

CH3−CH(Br)−CH3CH_3-CH(Br)-CH_3

Step-by-step solution

6 steps

यहाँ दिए गए रूपांतरणों को इस प्रकार किया जा सकता है:

Part i· 2 steps

प्रोपीन से प्रोपेन-1-ऑल

यह रूपांतरण हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया द्वारा किया जाता है, जो एंटी-मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार पानी का योग करता है।

  1. प्रोपीन का हाइड्रोबोरेशन।

    CH3−CH=CH2+BH3→THFCH3−CH2−CH2−BH2CH_3-CH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{THF} CH_3-CH_2-CH_2-BH_2
  2. ऑक्सीकरण।

    CH3−CH2−CH2−BH2→H2O2,OH−CH3−CH2−CH2−OHCH_3-CH_2-CH_2-BH_2 \xrightarrow{H_2O_2, OH^-} CH_3-CH_2-CH_2-OH

    अंतिम उत्पाद है:

    CH3−CH2−CH2−OH\boxed{CH_3-CH_2-CH_2-OH}

Part ii

CH3−CH2−C≡CHCH_3-CH_2-C \equiv CH

इथेनॉल से ब्यूट-1-आइन

इस रूपांतरण में कार्बन श्रृंखला को बढ़ाना और एक ट्रिपल बॉन्ड बनाना शामिल है।

  1. इथेनॉल को ब्रोमोइथेन में परिवर्तित करें।

    CH3−CH2−OH+PBr3→CH3−CH2−Br+H3PO3CH_3-CH_2-OH + PBr_3 \rightarrow CH_3-CH_2-Br + H_3PO_3
  2. ब्रोमोइथेन को सोडियम एसिटिलाइड के साथ प्रतिक्रिया करके ब्यूट-1-आइन बनाएं।

    HC≡CH+NaNH2→HC≡C−Na++NH3HC \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow HC \equiv C^- Na^+ + NH_3 CH3−CH2−Br+HC≡C−Na+→CH3−CH2−C≡CH+NaBrCH_3-CH_2-Br + HC \equiv C^- Na^+ \rightarrow CH_3-CH_2-C \equiv CH + NaBr

    अंतिम उत्पाद है:

    CH3−CH2−C≡CH\boxed{CH_3-CH_2-C \equiv CH}

Part iii

CH3−CH(Br)−CH3CH_3-CH(Br)-CH_3

1-ब्रोमोप्रोपेन से 2-ब्रोमोप्रोपेन

इस रूपांतरण में ब्रोमीन परमाणु की स्थिति को बदलना शामिल है।

  1. 1-ब्रोमोप्रोपेन का विहाइड्रोहैलोजनीकरण करके प्रोपीन बनाएं।

    CH3−CH2−CH2−Br→alc.KOHCH3−CH=CH2+KBr+H2OCH_3-CH_2-CH_2-Br \xrightarrow{alc. KOH} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O
  2. प्रोपीन में HBr का योग करें (मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार)।

    CH3−CH=CH2+HBr→CH3−CH(Br)−CH3CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3

    अंतिम उत्पाद है:

    CH3−CH(Br)−CH3\boxed{CH_3-CH(Br)-CH_3}
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