Quel isomère d'alcène présente la plus faible stabilité et pourquoi?

Pour déterminer l'isomère avec la plus faible stabilité, nous devons examiner le degré de substitution de la double liaison dans chaque alcène. En général, la stabilité des alcènes augmente avec le nombre de groupes alkyles attachés aux carbones de la double liaison (en raison de l'hyperconjugaison).

• Alcène tétrasubstitué > Alcène trisubstitué > Alcène disubstitué (trans > cis) > Alcène monosubstitué > Alcène non substitué.

Analysons chaque option :

• a) La double liaison est exocyclique (entre le cycle et la chaîne latérale). Les deux carbones de la double liaison sont chacun liés à deux groupes alkyles. Le carbone du cycle est lié à deux autres carbones du cycle. Le carbone de la chaîne latérale est lié au carbone du cycle, à un groupe méthyle et à un groupe éthyle. Il s'agit donc d'un alcène tétrasubstitué.

• b) La double liaison est en bout de chaîne latérale. La structure est de type $\text{R-CH=CH}_2$, où $\text{R}$ est un groupe cyclohexylméthyle. Le carbone $\text{CH}$ est lié à un groupe alkyle ($\text{R}$) et à un hydrogène, tandis que le carbone $\text{CH}_2$ est lié à deux hydrogènes. Il s'agit donc d'un alcène monosubstitué.

• c) La double liaison est à l'intérieur du cycle. Les deux carbones de la double liaison sont chacun liés à un groupe alkyle et à un hydrogène. Le carbone portant le groupe isopropyle n'est pas directement impliqué dans la double liaison. Il s'agit donc d'un alcène disubstitué.

• d) La double liaison est à l'intérieur du cycle. Un des carbones de la double liaison est lié à deux groupes alkyles (un du cycle et le groupe isopropyle) et n'a pas d'hydrogène. L'autre carbone de la double liaison est lié à deux groupes alkyles (du cycle) et à un hydrogène. Il s'agit donc d'un alcène trisubstitué.

En comparant les degrés de substitution :

• a : Tétrasubstitué
• b : Monosubstitué
• c : Disubstitué
• d : Trisubstitué

L'alcène monosubstitué (option b) est le moins stable.

La bonne réponse est l'option b.