Exercice 12: Nommez les réactifs, la réaction, proposez des méthodes pour favoriser l'obtention du produit et déterminez le réactif limitant.

Voici la résolution de l'exercice 12.

1) Nommer les deux réactifs de la synthèse.
Les deux réactifs sont :

• L'alcool : le 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique).
• L'acide carboxylique : l'acide éthanoïque (ou acide acétique).

2) Comment appelle-t-on cette réaction ?
Cette réaction est une estérification.

3) Proposer différentes méthodes pour favoriser l'obtention du produit.
Pour favoriser l'obtention du produit (l'acétate d'isoamyle), on peut :

• Utiliser un excès de l'un des réactifs (alcool ou acide) pour déplacer l'équilibre vers la formation de l'ester.
• Éliminer l'eau formée au fur et à mesure de la réaction (par exemple, par distillation azéotropique avec un montage Dean-Stark) pour déplacer l'équilibre vers la droite.

4) Déterminer le réactif limitant.

• Calcul des masses molaires :

  • Alcool (3-méthylbutan-1-ol, $\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}$) : $M_{alcool} = (5 \times 12.011) + (12 \times 1.008) + (1 \times 15.999) = 88.150 \text{ g/mol}$
  • Acide (acide éthanoïque, $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$) : $M_{acide} = (2 \times 12.011) + (4 \times 1.008) + (2 \times 15.999) = 60.052 \text{ g/mol}$

• Calcul des quantités de matière initiales :

  • Quantité d'alcool : $$n_{alcool} = \frac{m_{alcool}}{M_{alcool}} = \frac{0.81 \text{ g}}{88.150 \text{ g/mol}} \approx 0.00919 \text{ mol}$$
  • Quantité d'acide : $$n_{acide} = \frac{m_{acide}}{M_{acide}} = \frac{1.05 \text{ g}}{60.052 \text{ g/mol}} \approx 0.0175 \text{ mol}$$

• Détermination du réactif limitant : La stœchiométrie de la réaction est de 1:1 entre l'alcool et l'acide. Puisque $n_{alcool} < n_{acide}$, l'alcool est le réactif limitant. Le réactif limitant est le 3-méthylbutan-1-ol (alcool isoamylique).

5) Calculer le rendement de la synthèse de l'acétate d'isoamyle.

• Calcul de la masse molaire de l'acétate d'isoamyle : L'acétate d'isoamyle a pour formule $\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2$.

  $$M_{ester} = (7 \times 12.011) + (14 \times 1.008) + (2 \times 15.999) = 130.187 \text{ g/mol}$$

• Calcul de la masse théorique d'acétate d'isoamyle : Puisque l'alcool est le réactif limitant et que la stœchiométrie est de 1:1, la quantité de matière maximale d'ester pouvant être formée est égale à la quantité de matière initiale de l'alcool.

  $$n_{ester,théorique} = n_{alcool} \approx 0.00919 \text{ mol}$$ $$m_{ester,théorique} = n_{ester,théorique} \times M_{ester}$$ $$m_{ester,théorique} = 0.00919 \text{ mol} \times 130.187 \text{ g/mol} \approx 1.196 \text{ g}$$

• Calcul du rendement : La masse expérimentale d'acétate d'isoamyle obtenue est de 0.78 g.

  $$\text{Rendement} = \frac{m_{expérimental}}{m_{théorique}} \times 100\%$$ $$\text{Rendement} = \frac{0.78 \text{ g}}{1.196 \text{ g}} \times 100\% \approx 65.2\%$$

  En arrondissant à deux chiffres significatifs (en fonction de la masse expérimentale) :

  $$\text{Rendement} = \boxed{\textbf{65\%}}$$